Se fundó a expensas del vecindario en el año 1612 y se terminó en 1619. Contribuyeron poderosamente a su construcción Doña María Cervantes Gallego y Don Juan de Mayorga. En el siglo XVIII contaba con cinco oficinas, veintiséis celdas, librería y huerto.
La congregación que lo habitaba pertenecía a los Franciscanos Reformados. En un principio se dedicó a San Pedro de Alcántara y la Iglesia a la Inmaculada. Su traza es idéntica al Convento e Iglesia de los Gilitos, hoy sede de las Cortes Regionales.
En el siglo pasado con motivo de la desamortización, enajenan el huerto y el convento se convierte en cárcel. La iglesia serviría a veces de almacén. El actual salón de actos fue construido para capilla de la Orden Tercera a costa de doña Úrsula de Mayorga, cuyo escudo campea encima de la puerta y está sepultada, junto con su padre, en el altar mayor de la iglesia.
Hoy tras un proceso de restauración en 1972, el convento sirve de Casa de Cultura y alberga el Museo Etnográfico y del Azafrán; y la iglesia acoge la imagen de la Patrona de Madridejos, Nuestra Señora de Valdehierro.
