Fundado en 1597, el Monasterio de la Purísima Concepción y San Bernardo es el primer convento que se crea en Villarrobledo. Se construyó sobre el antiguo Hospital de la Caridad, que a su vez había sido levantado sobre la primitiva Iglesia de la Concepción de mediados del siglo XV.
Se vio afectado por la Desamortización de Mendizabal y la Guerra Civil provocó la destrucción de sus valiosos archivos y obras de arte.
Es una sólida construcción que ocupa un gran espacio en la zona centro de la ciudad. De estilo renacentista "popular" destacan la portada principal de acceso a la iglesia de aspecto sobrio con arco de medio punto en piedra; y el claustro del interior del convento, aunque esta zona no es accesible al público.
El interior de la iglesia de una sola nave y ábside semicircular presidido por un retablo con la imagen de Jesús de Medinaceli en el centro.
